Stolovao je kao princ namjesnik u Amasiji, a 1490 godine Bajezit II ga postavlja za bosanskog sandžak-bega. U ljeto 1493, sa 8000 vojnika, Jakub-paša kreće u vojni pohod prema sjeverozapadu. Prolazi kroz Jajce i nastavlja pohod preko Une i Kupe i stiže sve do Celja, Ptuja, i Donje Štajerske. Kod Zagreba udara na jug, preko Modruša ka Udbini. Kod Prijevoja Sadbar put mu je bio zakrčen kamenjem i drvećem, te biva opkoljen hrvatima pod vodstvom bana Emerika Derenčanina. Ban Derenčanin u zamjernu za slobodan put traži da Jakub-paša sa svojom vojskom oslobodi sve kršćanske zarobljenike i preda sav plijen. Jakub-paša  predlaže otkupninu za siguran prijelaz, ali do dogovora nije došlo i Jakub-paša  sječe čitavu šumu i prokrčuje put do klanca.

Ban Derenčanin nameće Jakub-paši bitku na otvorenom polju. Jakub-paša kreće u napad 9.IX.1493. Hrvatska vojska se spušta u ravnicu ispod Udbine, gdje se dvije vojske susreću. Hrvatska vojska biva opkoljena i u potpunosti razbijena sa svim zapovjednicima zarobljenim. Poslije ove pobjede, Jakub-paša zaslužno postaje rumelijski beglerbeg. U slavu pobjede nad hrvatima Jakub-paša  je spjevao Fahriju (hvalospev). Jakub-paša izvještava sultana Bajezita II da je na bojištu palo 9000, a zarobljeno 11000 hrvatskih plemića. Krbavska bitka je značila “pravi rasap kraljevstva hrvatskog” i otvaranje kapije prodora prema srednoj Europi.

Neposredno nakon Krbavske bitke, ban Vlatković se na Budimskom dvoru hvalio da će Jakub-pašu živa uhvatiti i otpremiti kralju na dvor. Čuvši ovo Jakub-paša mu u epskom stihu upućuje poslanicu: “Evo mene, hodi i ti amo, na mejdanu da se ogledamo, ko se hvali spremiću ga živa, što s' u rupu ko lisica skriva, nek se horoz junačinom gradi, pred sokolom on je jadnik mladi!”